La estación de esquí La Pinilla fue inaugurada en 1968. La Pinilla, propiedad de Riaza, pero instalada en el término vecino de Cerezo de Arriba, tiene tres activos que la han mantenido con vida. El primero, el afán de Riaza de conservarla. El segundo, la cercanía de Madrid (una hora en coche), que hace que en cuanto hay nieve, la estación esté llena. Y la tercera, una mágica montaña: es una estación de esquí pequeña, pero con enorme personalidad, un plató de aprendizaje y un laberinto de palas y pistas con mucho encanto.

La Pinilla cuenta con una gran tradición, historia y afición, además de ser un lugar de culto al esquí. Cuenta con trabajadores profesionales que llevan 40 años gestionando nieve. Esta estación, en 1975 fue sede de una prueba de la Copa de Europa de esquí. Sin duda, es una de las estaciones de esquí más divertidas cuando hay nieve en los alrededores de Madrid.