Villacastín, con unos 1.500 habitantes se encuentra en la comarca de Segovia Sur, a 36 kilómetros de la capital, entre las provincias de Segovia, Ávila y Madrid, siendo una de las villas más altas de Castilla y León.
El origen de su población aún no ha sido definido, aunque algunos atribuyen sus orígenes a los romanos, aunque es en el siglo XVI cuando el pueblo goza de su mayor esplendor, erigiéndose su monumento más representativo: la iglesia de San Sebastián.
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Ermita que al parecer tiene su origen en 1497, aunque en el dintel de una puerta cegada en la pared sur de la ermita, podemos observar una inscripción que dice "1556", por lo que podemos hacernos una idea de su construcción. Es posible que en este último año se hicieran las obras más recientes sobre el edificio.
Ocupa un amplio espacio en las eras de la parte sur de pueblo.
Es un edificio largo y espacioso, como se puede comprobar al observar su planta.
La cabecera está ocupada con la Capilla Mayor, y las dos naves laterales están flanqueada por los altares de San Juan y Nuestra Señora.
Esta ermita, ha sido en los últimos años albergue de los pasos de Semana Santa, estando allí durante todo el año y siendo transportados a la iglesia parroquial antes del tiempo de procesión. Una vez acabada la Semana Santa, los pasos eran devueltos de nuevo a la ermita hasta el año siguiente.
"CAPILLA DE NUESTRA SEÑORA DE LA CARIDAD AÑO 1751" es el texto que podemos leer en el dintel de la puerta de entrada y nos presenta a esta coqueta y hermosa ermita.
Está situada en el núcleo urbano de la localidad y rodeada de otros edificios civiles y religiosos en su tiempo, como el Palacio de los Madrazo o La Casona.
De construcción sencilla, llama la atención la imperante espadaña que corona su tejado, y que alberga la campana que repica en ocasiones especiales, como la festividad de la cofradía que lleva su mismo nombre.
Su interior acoge un altar que a diferencia del resto está situado en dirección a poniente, y un hermoso retablo románico policromado. La imagen oficial de la ermita es una talla maciza de la Virgen con el niño en brazos y un rosario en la mano.
Su nombre completo es Ermita de la Esclavitud del Santísimo Sacramento.
Se data su fundación en 1634, con dos fines fundamentalmente: El primero de culto al Santísimo y el segundo caritativo en relación a los difuntos y la atención de enfermos
Se sitúa en pleno casco urbano de la villa, muy cerca de la plaza de los Caños. Es fácilmente identificable por la campana que preside su fachada.
Sobre el dintel de la puerta de entrada, se observa el símbolo de la cofradía. Se trata de una "S" y un clavo entrelazados.
La Cofradía con el mismo nombre está formada por 33 miembros aproximadamente, y se reúnen el tercer domingo de cada mes, aunque será el primer domingo después de Pascua.
La Ermita es parada obligatoria en la procesión del Corpus Christi.
Situada a 1 km de la Villa, en una ladera coronada por un gran roquedal, lugar agreste al que lleva un camino de árboles. Tiene forma de botella: un cuerpo cuadrado a la cabecera, otro en forma de cápsula espacial y un largo rectángulo. En su interior está la Virgen del Carrascal, patrona de Villacastín.
Fue construida entre 1671 y 1673.
Sería Don Francisco Martíne el encargado de pintar el techo de la capilla de los cinco misterios.
Se eleva sobre una ladera coronada por un gran roquedal. El acceso a la ermita es de singular belleza, ya que para acceder a ella hay que seguir un paseo flanqueado por árboles.
Desde su soportal, se tiene una magnífica vista panorámica de la parte norte del pueblo.
Esta ermita acoge a mediados de mayo su fiesta grande, con el día de la Ascensión. Ese día las gentes de la villa acuden a la ermita a rendir culto y homenaje a su patrona, ante la que desfilan los cofrades con las banderas y estandartes.
Así mismo, en las fiestas patronales, una jornada se dedica al culto y ofrenda de los vecinos del pueblo a su Virgen patrona.
Ambos días la patrona es sacada en procesión, acompañada por la música de la dulzaina y el tamboril y por las correspondientes danzas segovianas.
Conocida como la del Cristo del Valle.
Situada a la entrada del pueblo por la antigua carretera de Ávila.
Recibe su nombre por su localización. Se encuentra en la zona conocida como "el valle".
En origen, tenía tres naves y una importante capilla mayor que en la actualidad conserva un antiguo y admirado artesonado.
En 1915 se desmanteló la cubierta, quedando sólo la parte delantera para el culto. Algunas de sus piedras conservan aún las marcas de los canteros que en su momento las labraron.
Era un abrevadero romano. Tiene tres arcos de medio punto, por donde se sacaba el agua con cubos para los animales o para lavar la ropa. Situada a 1 km de la Villa en dirección Segovia.
Bautizada por el Marqués de Lozoya como la Catedral de la Sierra por sus colosales dimensiones y declarada Monumento Nacional en 1944.
Su ubicación y dimensiones hacen que destaque sobremanera, atrayendo la atención de viajeros y visitantes.
La iglesia actual se construye sobre los restos de una antigua iglesia románica, de la que solo se conserva el trazado del camposanto y una pila bautismal hecha en granito.
El inicio de su construcción puede datarse en 1529, por una inscripción realizada en el muro exterior de la sacristía.
El proyecto y los planos de la obra sería del maestro Rodrigo Gil de Hontañón, maestro también de la Catedral de Segovia, por lo que encontraremos alguna similitud entre embos edificios como la cabecera trapezoidal.
Si el exterior llama la atención por sus enormes dimensiones, el estilo gótico del interior no dejará indiferente al visitante, al observar el magnífico retablo, y los demás elementos ornamentales.
La obra es, sin duda, una parada casi obligatoria para todo aquel que visita la villa.
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