Los orígenes de Riaza se remontan a la ocupación castellana de las tierras situadas entre el río Duero y el Sistema Central para evitar el avance musulmán, que tiene lugar a finales del s. XI tras la conquista de Toledo (1085). En las décadas sucesivas, el área serrana de Riaza será reorganizada eclesiástica y políticamente. Se construyeron iglesias románicas en todas las aldeas y se configuraron nuevas Comunidades de Villa y Tierra que organizaran el territorio, favoreciendo a las poblaciones que vivían aquí y atrayendo a nuevos pobladores, lo que aumentó el aprovechamiento ganadero y forestal de los montes.
En el año 1139, el rey Alfonso VII separa a Riaza de la Comunidad de Villa y Tierra de Fresno de Cantespino, de la que formaba parte. Conocida en ese momento como “Aldeaherreros”, fue donada junto con su territorio al señorío del obispo de Segovia, siendo Villa Episcopal hasta 1430 en que pasó a formar parte de los dominios del condestable de Castilla, Don Álvaro de Luna. El primer documento que da fe de la existencia de Riaza (de Rio aça) data de 1235. En él se hace referencia a la pesquisa hecha por Gonzalo Abad, alcalde del rey Fernando III, con motivo de las disputas que mantenían los concejos de Sepúlveda y Fresno de Cantespino por asuntos de montes y pastos. El Señorío de Riaza perteneció a los duques de Maqueda desde el s. XVI hasta el 6 de agosto de 1811, fecha en que las Cor tes de Cádiz abolieron los señoríos, incorporándolos a la Nación.
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Monumental edificio de obra civil, su construcción data del s. XVIII y su ubicación responde a las necesidades de reducir las dimensiones de la gran plaza existente en ese momento. De tres plantas, más una bajo cubierta, es obligado citar la construcción que corona el edificio: la torre campanario (donde se encuentra el reloj, adquirido en Madrid) realizada en hierro forjado e instalada en el año 1895.
En la fachada destaca el escudo de la Villa a la izquierda del edificio y, a la derecha, el espacio donde estuvo el escudo nobiliario del señor de Riaza en el s. XVIII, hecho desaparecer tras la abolición de los señores nobiliarios. El edificio albergó en su planta baja la Cárcel de la Villa, pero fue reconstruido en su interior en 1995. Detrás de la Casa Consistorial, queda la porción más pequeña de la Plaza Mayor, donde se encuentra ubicada la iglesia parroquial de la Villa.
La ermita se encuentra situada a 4,5 km de Riaza, siguiendo la carretera que lleva a Santibáñez de Ayllón. Enclavada a 1.400 m de altitud, en Mata Serrana, en medio de un bosque de robles melojos (Quercus pyrenaica) y un pinar de repoblación.
En el lugar en que se encuentra en la actualidad, antaño se levantaba la iglesia de la aldea de Fontanar, pero dicho lugar quedó despoblado y todo su término pasó al Concejo de Riaza a comienzos del s. XV. La construcción de la ermita actual data del año 1606 y fue sufragada gracias a los fondos procedentes de limosnas de feligreses. En su interior cabe destacar el retablo mayor, presidido por Nuestra Señora de Hontanares, y las hermosas imágenes de Santa Lucía y San Blas.
Situada al norte de la villa, es una edificación de planta rectangular y está ornada por una pequeña pradera con varios árboles, circundado todo ello por una valla de piedra con verja de hierro. La cruz de piedra sita en el centro de la pradera data de 1553. Las lápidas que se observan bajo el porche (añadido en los años 80 del s. XX) nos hacen pensar que la ermita actual se encuentra ubicada en un antiguo camposanto. En su interior alberga diferentes pasos procesionales de la Semana Santa riazana, así como las imágenes de Santiago Apóstol y de San Juan Bautista.
Fue construida tras la epidemia de peste que asoló el país en el año 1599 como cumplimiento de un voto. Es de planta rectangular. En su exterior un escudo de la Villa recuerda la importante aportación económica concedida por el Ayuntamiento de la localidad para su construcción. Fue restaurada en los años 80 del s. XX, añadiéndosele un porche a la entrada sujeto por columnas de piedra. Alberga las tallas de San Roque, San Isidro, San Cristóbal, San Sebastián y de los Santos Cornelio y Cipriano.
El grueso de la actual construcción data del s. XIX, fue construida sobre las ruinas de una iglesia medieval, conservándose el ábside poligonal, la capilla del Dulce Nombre, la capilla de los Hidalgos y la sacristía, datadas entre el último cuarto del s. XV y principios del s. XVI.
La torre campanario, que en origen estuvo exenta del conjunto, se construyó como torre-fuerte y símbolo del poder y nobleza del señor y su familia tenían sobre Riaza. No es hasta 1590 que la torre campanario fue rematada en su fisonomía actual, coronándola con una balaustrada de piedra y unos flameros que le confieren mayor esbeltez. En 1793, la antigua iglesia medieval entró en colapso con lo que se tomó la decisión de construir una nueva iglesia manteniendo las partes sólidas, así entre 1803 y 1826 se terminó la nueva construcción integrando las partes sólidas, presentándose un edificio de estilo renacentista.
Un balcón con vistas a Castilla. Se accede al mismo siguiendo la carretera que discurre tras la ermita de Hontanares. Se encuentra a una altitud de 1.440 m, presidiendo la llanura segoviana. Dueño de unas vistas privilegiadas, desde este lugar se divisan los límites con cuatro provincias: • Montejo de la Vega de la Serrezuela, límite con Burgos. • El pico de Grado, límite con Guadalajara. • Somosierra, que separa Madrid de Segovia. • Picos de Urbión (en días claros), límite con Soria. Desde el parking del mirador sale uno de los caminos que llevan hasta la fuente de “las Tres Gotas”
Está dividida en dos partes por el edificio del Ayuntamiento. Su aspecto actual data de 1873, cuando se construye un ruedo en forma de elipse, en cuyo centro estuvo colocado, hasta comienzos del s. XIX, el “rollo” o “picota” donde exponían a la vergüenza la cabeza de reos o ajusticiados. Hacia 1850, se instaló una farola de hierro fundido con base de piedra, que iluminó las noches riazanas hasta que desapareció en los años 60 del s. XX. El coso está rodeado en sus partes sur y oeste por gradas de piedra que salvan la pendiente existente.
Dichas gradas están coronadas por una balaustrada del mismo material, unidas por barandales de hierro forjado en Riaza. La zona de soportales alberga una serie de casas solariegas, la mayoría construidas en el s. XIX. En el entorno de la Plaza Mayor podemos ver distintas casas con fachadas blasonadas -destaca una casa blasonada del s. XVI, que conserva en perfecto estado su escudo y una capilla barroca-, así como casas típicamente riazanas, de planta rectangular, dos pisos y encaramado o sobrado. Sus muros son de cal y canto y sus tejados descienden a dos aguas con la particular forma de poner las tejas con la parte cóncava hacia arriba.