Sobre las ruinas de anteriores fortalezas, dominando desde lo alto el pueblo y el mar de los pinares, se alza el castillo de Íscar. La parte más antigua conservada, probablemente de finales del siglo XIII, corresponde a restos de las murallas y a la estructura interior de la torre del homenaje, dividida en cuatro niveles de madera. Defendiendo el acceso desde el páramo, se dispuso un foso excavado en las rocas calizas.

En la segunda mitad del siglo XV se procedió a un refuerzo general de la torre, con fines defensivos y constructivos. Se edificó un cuerpo torreado, a modo de barbacana, que servía de antepuerta y acceso a la torre mediante un puente levadizo. En el lado opuesto, se añadió un gigantesco espolón defensivo, flanqueado por dos torrecillas, transformando la planta en pentagonal.

En una de ellas aparecen los escudos de don Pedro de Zúñiga y Avellaneda y de su esposa doña Catalina de Velasco y Mendoza, II Condes de Miranda, que permiten fechar la obra entre 1478 y 1493. Delante de este espolón se construyó una pequeña barrera artillera con tres cubos circulares, troneras tipo buzón y se añadieron otros cubos circulares al recinto primitivo. En el interior de la torre se construyó una bóveda de crucería.

En el primer tercio del siglo XVI, para evitar la ruina de la torre, fue preciso reforzar la bóveda de sillería con una robusta columna central y reconstruir totalmente el muro sur. Las excavaciones arqueológicas realizadas en 1998, en el extremo oriental del patio de armas, han sacado a la luz restos de muros y pavimentos de diversas estancias residenciales. Su fachada estaba formada por una galería porticada de columnas y arquerías de estilo gótico final, de principios del siglo XVI.

Con el paso del tiempo y las desamortizaciones, los Condes perdieron todos los derechos y privilegios sobre Íscar, quedando las propiedades repartidas entre otros lugareños y terceros herederos. En 1989 una familia iscariense, lo compra y tras varios años de abandono y sin ningún uso del mismo, el Ayuntamiento de Íscar consiguió recuperarlo efectuando su compra el 13 de Marzo de 1991 por importe de 78.000 €.

Su cerramiento y consolidación permite celebrar eventos, como la Feria Medieval “Maestro y Aprendiz” durante el mes de julio, conciertos y otros que le den la vida y le ennoblezcan como el castillo que presenció nuestra larga y lejana historia.

Ha sido restaurado completamente por el Ayuntamiento de Íscar en 2007. Además, en su patio de armas de más de tres mil metros cuadrados se ha instalado la microcervecera La Loca Juana que elabora cerveza artesanal. El castillo de Íscar ofrece una programación cultural y gastronómica estable todo el año.