Noble villa que conserva su entramado medieval y las ruinas de su castillo del siglo XV. Antiguamente amurallada (siglo XIV) conserva el arco de San Martín (siglo XIV), única puerta de acceso que se conserva de las seis originales.
Posee diversas casas blasonadas y bajo el subsuelo de la población, sin salir del recinto que delimitaba la muralla, existen una serie de pasadizos hipogeos situados debajo de las casas, siguiendo la fachada de las mismas y comunicados entre si. Están revestidos con sillería, con bóvedas de cañón y arcos fajones.
Según algunos autores pudieran tratarse de 'minas' que permitieran sorprender al enemigo desde la retaguardia. Parte de estos pasadizos se cegaron y otros han servido de bodega.
Se puede visitar 'la bodega de los Manguis' como ejemplo.
La magnífica puerta de San Martín (siglo XIV) se enmarca dentro de una alta y esbelta torre con un gran arco apuntado en el exterior y rebajado en el interior. Encima de ella tres aspilleras en el frente y una más a cada lado, la servían de defensa. Estaba coronada por almenas con remate piramidal. En su interior se aprecian claramente dos pisos.
Fundada en 1966, a lo largo de estos años, sus socios han ido recogiendo objetos e instrumentos de los diferentes oficios a los que las gentes de esta tierra se dedicaban, creando un verdadero museo etnográfico. Esta labor les valió el premio 'San Matías' 2007 por la difusión y promoción turística de Astudillo.
Cuenta con pasadizo, lagar, cocina y otras salas, que el visitante que se acerque a Astudillo no debe pasar por alto.
Construido en la segunda mitad del siglo XV, sobre una fortificación anterior ya documentada en 1035, merece la pena subir hasta él en moto por una pista perfectamente accesible, para aparcar arriba y rodear el castillo andando, disfrutando de la maravillosa vista de este pueblo de calles laberínticas, flanqueadas de edificios medievales de teja vieja.
La ubicación de bodegas alrededor del Castillo, al igual que en el mismo recinto, han acelerado su destrucción. En 1852 ya figuraba arruinado.
A unos 3 Km del pueblo, se encuentra la ermita de Torre Marte visible desde el castillo, románica del siglo XII con bellos capiteles y un calvario del citado Nestosa compuesto por un Cristo de finales del siglo XV de autor anónimo, y tallas de la Virgen y San Juan, del último tercio del XVI, de Hernando de la Nestosa.
Fue saqueada en 1993, llevandose el conjunto escultórico del altar mayor. En el año 2003 se localizaron las piezas en Italia y fueron devueltas a Astudillo donde actualmente pueden admirarse en la Iglesia de Santa Eugenia.
La de San Pedro, del siglo XIII, con reconstrucciones de los siglos XV y XVI. El retablo mayor romanista es de Hernando de la Nestosa.
Posee una grandiosa nave y torre en parte del siglo XIII. En su interior hay dos bellas vírgenes con el niño de mediados del siglo XV, y un retablo mayor de la escuela burgalesa, atribuyéndolo algunos autores a Gil de Siloe.
Posee un interesante museo.
Hoy Padres Salesianos, es de los siglos XIII y XV, con un retablo de pinturas renacentistas del maestro de Becerril y grandioso retablo romanista también de Hernando de la Nestosa. Posee además una bella capilla gótica del comendador de Montemolín.
Hoy en día funciona también como albergue.