En la calle de El Oro se encuentra el “Arco de piedra”, que ha permanecido en pie como testigo altanero de su pasado.  Portada de lo que en sus tiempos fue una gran casa perteneciente a Nicolás de Soto y Leonor de Vergara. Nicolás fue Médico de la casa real, primero como médico personal del príncipe Juan, y tras su muerte pasó a ser uno de los 4 o 5 médicos que se encargaban de la salud de Isabel la Católica, aunque sabemos que en este período atendió puntualmente a varias de las hijas de los RR.CC. y al propio rey Fernando. Tras la muerte de Isabel paso al servicio de la reina Juana y falleció con este empleo en Tordesillas. Desde 1491 ocupo también una plaza en el Tribunal del Real Protomedicato (compuesto por 4 personas), que era el tribunal supremo de todos los empleos relacionados con la profesión médica: físicos, cirujanos, ensalmadores, boticarios y especieros… con jurisdicción civil y criminal; siendo este tribunal el que expedía las licencias para que una persona pudiera ejercer estas profesiones y el que juzgaba si había hecho mal uso de ellas.

Claro y hermoso ejemplo del plateresco abulense, labrado en granito, con profusión de adornos lombardos, con motivos vegetales, lo cual otorga un mérito especial por la dureza del material empleado.

Estamos ante una bodega monumental, por sus trazas y elementos arquitectónicos. Histórica tanto por la cronología de su construcción como por la datación milimétrica recogida en los libros de fabrica conservados por la Provincia Agustiniana de Castilla.

Los frailes del convento de San Agustín Extramuros de la villa de Madrigal, poseían riquísimas extensiones de majuelos. La variedad de uva trabajada era el verdejo. Cuando las bodegas del convento se quedan pequeñas para albergar la producción del vino, los friales deciden construir una nueva, para ello eligen la parte más alta del pueblo, junto a la “carra Medina”, donde la peña es más sana y fuerte y está exenta de humedades. Dicho terreno permite construir el lagar encima, para poder ahorrarse costes de transporte.

Cuando los frailes acometen la construcción, lo hacen partiendo de una bodega ya existente, en 1732. Tenemos este dato reflejado en el cañón que podríamos denominar “el gótico”, por su bóveda apuntada.

Tenemos que remontarnos a 1737 para datar los “cuatro arcos grandes” que se realiza en el cañon que está debajo del lagar, de los que tomará su nombre, el cañon de los arcos. En 1751 los frailes pagan 800 reales por alargar 22 pies lo que ellos llaman, como el Cañón Chico.

La última fecha que aparece en la cronología de la construcción de la bodega de los frailes es el 1766, teniendo la referencia de que las obras duraron 34 años.

Fuera del recinto amurallado, sobre los campos de cereal yerguen los restos de una grandiosa construcción. Se trata  del Convento Agustino de Madrigal, un impresionante edificio destruido por la intemperie y la curia humana.

La arquitectura del edificio tenía una planta escurialense de 50.000 metros cuadrados de superficie total. En la fachada, mas de 200 metros de larga, podemos apreciar la existencia de las dos torres que remataban en las esquinas, que se correspondían con el entorno público y privado, respectivamente, del monasterio y cátedra. El arquitecto de la segunda construcción, que le confiere la grandiosidad que sus ruinas delatan, fue Nicolás de Vergara, persona muy ligada a Herrera, por esto y por sus proporciones fue llamado “el Escorial de Castilla”.

El claustro, del que quedan interesantes restos, era de estilo berroqueño herreriano, perteneciente a la arquitectura civil, con doble hilera de arcos enfilados en planta cuadrada con enormes bloques de granito.

En el centro de la villa se encuentra la iglesia de San Nicolás de Bari, fantástica representación del arte románico-mudéjar fue construida en el siglo XIII, época de absoluta vigencia del románico, y reformada en el siglo XV, cuando todavía el mudéjar mantenía su predominio.

Declarada monumento nacional el 3 de julio de 1931, en el exterior destaca la figura orgullosa de su enorme torre campanario, de 65 metros de altura.
Una vez en el interior, los juegos de luces nos hacen mirar al cielo y encontrarnos con un fabuloso artesonado de filigranas en puro nogal, situado dos metros por debajo del techo de la iglesia. Consta de tres naves y dos ábsides decorados con arquillos ciegos.

La pila bautismal es el centro de atención preferente en el lugar, la iglesia católica acogió a un bebé llamado Isabel, que la historia convertiría después en la Reina de Castilla.

Aquí fue ordenado sacerdote Alonso de Madrigal “El Tostado” y contrajeron matrimonio Don Juan II de Castilla e Isabel de Portugal.

Templo de estilo mudéjar, llamada así por estar situado sobre una predominante loma, que según cuenta la tradición se levanta sobre los cimientos de una antigua fortaleza.

Siguiendo esta hipótesis, el lado sur de la iglesia podría ser donde estuvo la torre del homenaje y en la sacristía existe un pozo, cubierto por una losa y el entarimado, que debió ser el pozo del castillo.

Consta de una sola nave de cruz latina. Su torre truncada, que es también campanario, se debe a una desafortunada reforma llevada a cabo en el siglo XVI, esta rematada por un chapitel neoclásico.

Posee dos ábsides guarnecidos de arquería y sin uso en los laterales, de estilo románico. El más grande de los mismos, forma en el interior el altar mayor, cuyo fondo es un retablo de estilo barroco. Detrás de este retablo, fueron descubiertas pinturas románicas al fresco que representan un pantocrátor. Descubiertas por Rodríguez Almeida en 1967.

El recinto amurallado de Madrigal de las Altas Torres es una fortificación defensiva que rodea todo el centro urbano de la localidad. Constituye un ejemplo excepcional de arquitectura militar medieval y relevante testimonio del sistema constructivo mudéjar.

El conjunto de la muralla forma un perímetro ovalado irregular y alargado de oeste a este, debido a que fue adaptándose de los accidentes topográficos del terreno, cercaba una superficie de 39,04ha.

Tiene cuatro puertas orientadas a los cuatro puntos cardinales que reciben el nombre de las poblaciones a las que conducía.

El aparejo sigue el modelo Toledano de mampostería y ladrillo, aunque aquí la mampostería se sustituyo por tapial con machones y verdugadas de ladrillo que encuadran los tapiales de argamasa revocados en los entrepaños.

Se sabe de su existencia en 1302, pues en los cortes de Medina de ese año Fernando IV ordena su derribo por haberse levantado sin mandato del concejo de Arévalo, bajo cuya jurisdicción se encontraba.

Declarado monumento histórico-artístico el 3 de junio de 1931.

El palacio de Juan II, actual convento de Nuestra Señora de Gracia, fue morada real, al menos desde tiempos del rey Pedro I de Castilla, llamado “el Cruel” por sus enemigos y “el Justiciero” por sus vasallos.

El palacio, en sus primeros tiempos, parecería una casona hidalga de aspecto rural y sobrio, a pesar de lo cual fue elegido por Juan II de Castilla y su primera mujer, María de Aragón, como residencia. Fue entonces acondicionado el palacio para albergar la Corte, que se estableció ahí desde el año 1424 hasta el 1497, año en el que Isabel la Católica la traslada.

El palacio fue residencia real hasta que el emperador Carlos I lo donó a las madres agustinas, que ocupaban entonces el convento de Extramuros de Madrigal, aduciendo que usaban el palacio con poca frecuencia.

Fue este convento lugar de retiro de ilustres segundonas, hijas naturales de reyes y viudas, que aseguraron altas rentas a la comunidad y que igualmente gozó de los beneficios reales, como la leña para el invierno que siempre les procuró el emperador Carlos I. En cualquier caso, los terrenos de su propiedad dedicados al cultivo de la vid y el trigo les generaban buenos ingresos.

En las diligencias de entrega de 1525 se hace una pormenorizada descripción del palacio: “despensa de la reina Isabel, a mano derecha como se entra en el patín”, la de su esposo D. Fernando, junto a ella; la “sala de la católica reina doña Isabel, como se sube en el patín a mano derecha”; el retrete de la misma; el “cuarto donde jugaba pelota el católico rey don Fernando”; “el cuarto de la puerta real, el cuarto de sobre la guerra”, etc.

En el mismo documento se hacía eco de la profusión de aldabas que cerraban las puertas y cerrojos, ya que el palacio parecería un fuerte, abierto a la población durante el día y protegido por la guardia y cerrado por la noche.

Nació la reina Isabel I de Castilla en la alcoba real, que no es más que una modesta habitación de pequeñas dimensiones. Abandonó siendo niña Madrigal para regresar más tarde, en 1476, y celebrar Cortes por primera vez tras su autoproclamación como reina. Se constituyó entonces la creación de la Santa Hermandad, un colectivo armado cuya finalidad era asegurar el cumplimiento de la ley y perseguir la delincuencia en poblados y caminos siendo, posiblemente, el primer cuerpo policial de Europa.

Alberga también este convento un panteón de alabastro, los sepulcros de doña Isabel de Barcelós, abuela materna de Isabel la Católica; de la Infanta Catalina, hija de Juan II y su primera esposa María de Aragón; de María de Aragón, hija del rey Católico; de la infanta Juana, hija de Carlos I; de María Díaz fundadora del convento Agustino de Extramuros, y del cardenal

El interior del palacio-convento, que se puede visitar, es un viaje al pasado de España, a un periodo en el que tuvieron una gran transcendencia, incluso mundial, los sucesos y decisiones que aquí ocurrieron. Artísticamente son de gran belleza los artesonados, los embocados de las puertas y los frisos de yesería así como los patios.

El Real Hospital de la Purísima Concepción fue construido a instancias de Doña María de Aragón, la primera esposa del rey Juan II en 1443. Como hospital albergó pobres y enfermos desamparados. Fue construido con los ingresos procedentes de la venta de dos hospitales anteriores que no cumplían correctamente su función.

A principios del siglo XIX comenzó su declive hasta que se cerró en 1943, reabriendo diez años más tarde para convertirse en comedor de niños pobres. A mediados de los 80 comenzó un proceso de restauración al convertirse en escuela-taller, dotando al edificio de biblioteca, salas de exposiciones y otros actos culturales, y albergando el museo vasco de Quiroga y el centro de interpretación de la naturaleza.

La capilla alberga la imagen más venerada de Madrigal, el Santísimo Cristo de las Injurias, de madera policromada, es de estilo gótico y descansa sobre un retablo churrigueresco.

La fachada columnada del siglo XVI, realizada en granito, a doble altura con escudos reales adosados a las columnas y al antepecho de las mismas.

Fue declarado monumento historio artístico el 23 de febrero de 1983.

Aunque nada queda ya que recuerde la existencia de la Sinagoga, parece ser que una de las grandes casas de Madrigal tuvo como función original servir de culto, oración y reunión a la comunidad judía de la localidad. Este edificio, que se encuentra en la parte más alta  de la villa, mantiene sus muros en un estado de conservación excelente.

No tenemos constancia del momento en que los judíos se asentaron en Madrigal, pero en la época del Rey Juan II de Castilla constituían una comunidad relativamente amplia, muy próspera y con mucho poder.

Dedicados a negociar con productos agrícolas y pecuarios, y al prestamismo. Isabel dictó órdenes contra ellos, prohibiendo la usura y obligándoles a colocar estrellas de David en las rejas de sus casas y vestidos, en el año 1476. Poco después fueron  convertidos al cristianismo.