Localidad de 3.400 habitantes, cuyas primeras noticias escritas aparecen en siglo XII, denominándose con el nombre de Cantaleio. Su etimología pudo ser celtica, ya que significa cantón o rincón.
Desde el siglo IV Cantalejo pertenece a los vacceos los cuales controlaban toda la tierra de pinares. Pero siglos más tarde los romanos ocuparon esta zona, ya que se han encontrado vestigios que confirman esta teoría. Al igual que con el periodo visigodo donde se encontraron algunos yacimientos en la zona de Navalhornos.
Los restos que se encontraron en la ermita de la Virgen del Pinar indican que fue construida sobre una necrópolis visigoda.
En el siglo XI, Cantalejo paso a formar parte de la comunidad y villa y tierra de Sepúlveda. Y en 1.640 Bartolomé Spínola en nombre de Felipe IV vendió la aldea realenga a Fernando Ojeda y Triviño, siendo a partir de ese momento villa de señorío.
En 1.926 Alfonso XIII concedía a Cantalejo el titulo de ciudad, a el municipio se añadieron Aldeosancho y Valdesimonte tiempo después.
Cantalejo es una de las villas más pobladas de la provincia de Segovia, se encuentra situada entre tierra de pinares y de cereales, a una distancia de 50 km de la capital segoviana, 90 km de Valladolid y 131 km de Madrid. Se trata de una ciudad próspera, donde confluyen, naturaleza e industria, con una importante evolución en la prestación de servicios, lo que la ha convertido en un importante centro comarcal, dinamizador de la zona.
De origen románico, se encuentra al oeste de la localidad a unos 3 kilómetros. Ha sido bastante restaurada perdiendo las pinturas del ábside, aunque hoy en día se conservan las arquivoltas de la portada y los vanos del ábside. Fue residencia de origen templario. En ella se celebran las romerías el primer lunes de Pentecostés. Se encuentra por la carretera que va a Lastras.
Este lugar ocupa el lugar de una antigua ermita románica perteneciente al siglo XIII. La iglesia fue construida en el siglo XVII. Es un edificio que mezcla muchos estilos, desde Neoclásico como estilo principal, hasta el Barroco; consta de tres naves, separadas con pilares y bóvedas de crucería estrellada.
Las obras se iniciaron por la nave del lado norte terminado dicha obra con las sacristías, la torre y la portada, concluyendo en el siglo XVIII. Fue declarada Bien de Interés Cultural en 1995. En el interior destaca el retablo del altar mayor con la imagen de San Andrés.
Tienen una gran importancia albergan una gran diversidad de fauna, por ello están incluidas en el catálogo de Zonas Húmedas de Castilla y León, también está declarada como Zona de Especial Protección para las Aves.
Son un total de 25 lagunas, algunas de las especies que podemos encontrarnos son patos, grullas, garzas…Este humedal destaca por ser el único en España enclavado en arenas continentales. Es un lugar adaptado con zonas de paseo para visitar las lagunas y miradores para avistamientos de aves.
Muestra la historia y la evolución de la fabricación de trillos y cribas, ya que está actividad ha sido una de las principales actividades económicas de la localidad. El trillo cantalejano desciende del trillo romano y ha sido durante siglos un imprescindible apero de labranza, cuya fabricación ocupaba los meses de otoño e invierno y la búsqueda de mercado empezaba en abril y mayo. Situado en la calle Sepúlveda, 53. Horario: Abierto el 2° y 4° sábado de cada mes de 19:00- 21:00. Para grupos es necesario contactar con antelación.