Ayllón es una villa medieval Conjunto Histórico-Artístico de carácter nacional desde 1973. De gran riqueza arquitectónica y cultural, está ubicada al nordeste de la provincia de Segovia.
El municipio limita con Soria y Guadalajara, y se encuentra muy próximo a la provincia de Burgos. Está situado a 135 km de Madrid, a los mismos de Burgos y a 95 km de Soria y de la capital provincial, Segovia.Dista a 120 km de Guadalajara. Tan sólo 30 km lo separan de la autovía Madrid-Burgos (A-I). La villa está ubicada en las estribaciones del Sistema Central, en la llamada Sierra de Ayllón.
Los celtíberos son los primeros aylloneses de los que se tiene noticia, según muestran los abundantes restos aparecidos en el cerro donde hoy se alza la torre de La Martina. Después llegaron los godos, los visigodos y los musulmanes.
Por la villa pasaron Alfonso VI, Alfonso VII, Fernando III, Fernando IV, María de Molina y el Cid Campeador, santos como San Francisco de Asís, al que se le atribuye la fundación del convento de San Francisco, San Vicente Ferrer o Santa Teresa de Jesús.
Juan II concedió el señorío de la villa de Ayllón a Don Álvaro de Luna, quien en 1423 sería nombrado condestable de Castilla, hecho que se celebra en la localidad con la fiesta de Ayllón Medieval el último sábado del mes de julio.
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Este palacio, construido en el s. XVI y reformado en profundidad en 1804, fue arrasado por un incendio en 1945, del que sólo se salvó la fachada. En su pared frontal, tanto a la derecha como a la izquierda, pueden verse los escudos de los marqueses de Villena. Al parecer, éste fue el primer palacio que los marqueses tuvieron en la villa, antes de que decidieran cederlo al Consejo de Ayllón en el año 1620.
La primera referencia documental sobre este inmueble la encontramos en 1693, cuando pertenecía a la familia Vellosillo. Después de varias sucesiones, fue propiedad de Doña María de Sales Portocarrero Palafox, casada con el duque de Alba y hermana mayor de la emperatriz Eugenia. Es un hecho que este palacio sirvió de mansión para el descanso de esta ilustre dama en los viajes que realizaba de París a Madrid.
La iglesia es de planta grecorromana (rectangular), estilo románico y bóveda de cuatro tramos. Posee dos coros y sobre ella se alza la modesta espadaña franciscana.
Pasó a manos privadas en el año 2007, siendo en la actualidad una hostería cuyas habitaciones son las mismas que ocuparon las monjas durante más de cinco siglos.
A un kilómetro del pueblo se alzan las ruinas de este majestuoso convento, fundado en 1214 por San Francisco de Asís. El edificio se quemó y fue levantado de nuevo entre 1733 y 1738. Cabe destacar su fachada de sillería con espadaña y tres arcos de medio punto. A pesar de que es de propiedad privada y no puede visitarse su interior, merece la pena el paseo hasta el lugar para disfrutar del gran trabajo de cantería que se llevó a cabo en la espadaña, cuya piedra se conserva a la perfección.
Tras pasar el puente que salva el río Aguisejo se alza el Arco, una de las tres puertas que tenía la villa y entrada principal sobre la que descansan cuatro escudos pertenecientes a cuatro de las más ilustres familias de Ayllón.
Al cruzar la puerta medieval para entrar al pueblo, nos encontramos, a la derecha, la majestuosa presencia del palacio de los Contreras, mandado construir por Juan de Contreras en 1497. Su exquisita fachada está recuadrada por un cordón franciscano y tres escudos de armas inclinados, algo muy poco usual. El artesonado encontrado en su interior, indica que algunas partes del edificio son anteriores a la citada fecha.
Hoy sólo queda de esta iglesia la portada románica muy bien conservada que alberga el conocido cementerio viejo. Dicha portada es una de las piezas más interesantes del románico de Ayllón. El cementerio atesora un gran atractivo para los visitantes que acuden a la villa. Su interior, donde ya no se realizan entierros, conserva un misterio que hace sentir cómo el tiempo se paraliza cuando se contempla. Los muros de dicho enclave son de la época del romanticismo. Ubicado extramuros de la villa, invita a pasear hasta el convento de San Francisco.
Iglesia románica del s. XIII, de la que queda en pie el ábside con tres arcos de medio punto de tres arquivoltas. En el s. XVI fue construida una capilla gótica por la casa de los marqueses de Villena. En su interior se conserva un sepulcro de estilo gótico, perteneciente a D. Álvaro Núñez de Daza. Se han restaurado los ábsides y jardines. El edificio pasó a manos privadas en los años sesenta del pasado s. XX. En la actualidad, una parte de la iglesia está dedicada a museo, destacando por su especial interés la exposición de Arte Brut.Templo Escolapio.
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En la actualidad, solo queda de ella el majestuoso torreón de La Martina y sus cimientos de piedra, que atestiguan que fue templo de una sola nave La Martina y ábside circular.
Se accede a ella por las escalinatas de piedra situadas al sureste de la meseta del cerro del Castillo. Hasta el año 1085, el pueblo estuvo asentado en dicho cerro, donde todavía se ven restos de las construcciones, así como del castillo del s. IX que, según los datos que poseemos, fue casi destruido en 1295, en las luchas entre reyes y nobleza.
Se sabe que hasta el s. XVI la antigua torre del castillo denominada La Martina, provista de una espadaña con dos vanos y adorno de bolas, servía de campanario a la iglesia. También cumplía funciones de torre vigía.
Los restos más antiguos de este espacio datan del s. XII, aunque hay añadidos y modificaciones hasta del s. XVIII. La mezcla arquitectónica de distintos siglos a lo largo de su historia es equilibrada, dándole a este espacio un encanto especial. Albergó la casa del párroco hasta 1993, año en que se llevó a cabo su principal restauración, que proporcionó al edifico su aspecto actual. Precisamente en este enclave inigualable se ubica la oficina de turismo durante los meses de verano, a fin de facilitar al visitante información del municipio y su entorno. También se utiliza este espacio para la realización de exposiciones, conciertos, representaciones teatrales, y múltiples actividades culturales y artísticas. La portada, semioculta, luce un arco con rosetones, zis-zas y ajedrezados.
El ábside, circular, tiene algunos capiteles foliados y canecillos que sostienen una cornisa trenzada. La iglesia de San Miguel alberga la sepultura de D. Pedro Gutiérrez de César, tesorero y secretario de D. Diego I López Pacheco y de su segunda esposa, Dª Juana Enríquez, marqueses de Villena. Dicha sepultura originalmente estaba situada en la iglesia de San Juan, en una fastuosa capilla gótica dedicada a San Sebastián y que tenía la finalidad de albergar a la familia anteriormente citada.
En letras góticas, alrededor de la cubierta del sepulcro, puede leerse: “Aquí yacen sepultados los muy nobles señores el tesorero Pedro Gutiérrez y María Álvarez de Vallejo, su mujer, que fue natural de Escalona, fundadores y dotadores de esta capilla. Falleció el tesorero año de 1531…”.
En el lugar en que se encuentra ubicada esta iglesia existía una antigua parroquia cuya ruinosa nave se hundió en la madrugada del 4 de marzo de 1697. El 20 de octubre de 1701, fue entregada, por parte del maestro constructor, la obra de la nueva iglesia de estilo neoclásico, toda de sillería, con planta de cruz latina y cúpula en el crucero, decorados con abultados de yeso, coro y torre rectangular en el frontispicio. El retablo del altar mayor pertenecía al convento de San Francisco, de donde fue trasladado una vez decretada la Desamortización en 1840. En la zona del coro se ubica la pila bautismal, que muestra un tallado en piedra de gran relevancia.
El campanario tiene 40 m de alto. En el cuerpo superior se abren seis arcos para otras tantas campanas: cuatro al frente y una a cada lado. Sobre éste y entre pirámides, despunta una espadaña de tres vanos distribuidos en dos órdenes.
Tiene una completa historia documentada desde principios del s. XVI, y perteneció, indistintamente, al Cabildo eclesiástico, a las familias Téllez y Girón, al Colegio de Lugo y a los condes de Puebla, entre otros. Es el edificio civil más antiguo de Ayllón.
Utilizado en su día como cárcel, también fue cuartel de la Guardia Civil. Se encuentra ubicado frente a la iglesia de San Miguel.
Dominando la villa, impertérrito al paso de los años, se alza el cerro conocido como 'El Castillo', y sobre él, La Martina, la torre albarrana de origen árabe que se ha convertido en la imagen más emblemática del pueblo.
La Martina es la prueba evidente de la presencia de una fortificación musulmana de la que solo queda esta antigua torre-vigía de piedra, con sus correspondientes almenas. Tiene planta pentagonal y en sus muros se abren dos enormes arcos de medio punto, que posiblemente sirvieron como paso del camino de ronda de la muralla.
Pasados los años y concluido el dominio árabe, junto a dicha torre se levantó la románica y ya desaparecida iglesia de San Martín -de ahí su nombre-, y La Martina, una vez reforzada y acondicionada, pasó a ser utilizada como campanario.
Desde ella puede contemplarse una bellísima panorámica tanto del pueblo y sus campos circundantes, como de la cercana Sierra de Ayllón.
En lo alto del cerro, al margen de los restos celtibéricos y romanos hallados en distintas excavaciones, también destaca la presencia de 'Los Paredones', antiquísimos lienzos de tapial árabe pertenecientes a las murallas, a partir de los cuales se puede apreciar el antiguo trazado del recinto amurallado así como las ruinas de la iglesia de Santiago.